讲述了高中时期互为“全校第一”与“倒数第一”的学霸国延秀(金多美 饰)和学渣崔雄(崔宇植 饰)，因拍摄校园纪录片成为欢喜冤家并相恋，却在大学毕业后分手。五年后，两人因纪录片意外爆红被制作组强行召回拍摄续集，被迫在镜头前重启“前任同居观察日记”。成年后的延秀成为职场社畜，崔雄则逆袭为神秘插画家，重逢后表面针锋相对，实则通过纪录片拍摄逐渐解开当年分手的真相——延秀因家庭贫困自卑选择放手，崔雄则因被抛弃的童年阴影陷入痛苦。最终两人在奶奶的点拨下消除心结，跨越阶级差异与成长阵痛，重新走向彼此。