上杉风太郎是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。有些腹黑的小恶魔中野一花、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖、非常擅长运动的元气少女中野四叶和个性有些要强的傲娇少女中野五月，在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？